A benzol felfedezése
Az egyik legérdekesebb, legtöbbet tanulmányozott vegyület a benzol. Faraday fedezte fel a 1825. május 19-én a Royal Institution laboratóriumában.
Faraday egy cukorgyári tûz után szakértõként tanulmányozta, hogyan gyártanak olajokból (elsõsorban cet- és tõkehalolajból) világítógázt. A nyersanyagot kemencében hevítették, a keletkezõ gázokat kinyerték, és kb. 30 atmoszférára összenyomva árulták. Ezer köbláb gáz mellett egy gallon folyadék is keletkezett (1 köbláb = 0,0283 köbméter, 1 gallon = 4,54 liter). Faraday figyelmét felkeltette a folyékony anyag. Savas, vizes és lúgos mosással, desztillációval, fagyasztással és olvasztással sikerült megtisztítania a fõ komponenst. Az így kapott termék forráspontja 80 oC, fagyáspontja 5 oC volt. Faraday az összes mûveletet – mai megítélésünk szerint – rendkívül primitív eszközökkel hajtotta végre.
A mintákat hevített réz-oxidon is átbocsátotta, s a keletkezõ víz és szén-dioxid mennyiségébõl meghatározta a folyadék szén- és hidrogéntartalmát. Elemzési eredményeit június 4-i feljegyzései örökítik meg. A hidrogén és a szén tömegarányát 1:12-nek találta. Abból az akkoriban szokásos feltevésbõl kiindulva, hogy a szén "arányosa" (egyenértéktömege) hat, a vegyületet a C2H képlettel írta le és "bicarburet of hydrogen"-nek nevezte (a carburet egyik jelentése: szénnel vegyít).
A Faraday módszerével készített minta tisztasága a mai tömegspektrometriás és gázkromatográfiás elemzés szerint 99,7%! A vegyület jelentõségérõl így írt a felfedezõ: "bár ma még csak érdekesség, és talán az is marad, elõfordulhat, hogy találnak olyan folyamatot, amellyel az anyag nagy mennyiségben képzõdhet és nagyon hasznos alkalmazása is adódhat".
Mitsherlich késõbb a benzoin nevû fûszer desztillálásával nyerte ki azt a vegyületet, amelyet ma benzolként ismerünk. Nem sokkal késõbb August Wilhelm von Hofmann, a Royal College of Chemistry elsô igazgatója és tanítványa, Mansfield, szén hevítésével állított elõ "szénolajat", s ennek desztillációjával kapott benzolt. A vegyület német neve, a Benzol, részben a benzoinra, részben az olaj német nevére (öl) utal.
Auguste Laurent javasolta, hogy mivel a molekulát a világítógázban mutatták ki, nevezzék fenonak, a görög phainein (világítani) szóból kiindulva. Az elnevezést nem fogadták el, de a C6H5-csoportot ma is fenilcsoportnak nevezzük.
Az új vegyületbõl hamarosan évente több ezer litert állítottak elõ. Elsõsorban vegytisztításra használták. Ma nem tisztítanak a benzollal, mert rendkívül veszélyes: molekulái beékelõdnek a DNS bázispárjai közé, és genetikai mutánsok keletkezéséhez vezethetnek. A benzol helyett inkább toloult használnak oldószerként, mert a toluolmolekula – a benzolgyûrûhöz kötõdõ metilcsoport miatt – nem hatolhat be a DNS-be.
A benzol szerkezete
Minél többen használták a benzolt, annál
többen akarták megismerni a szerkezetét. Többféle
modellt is javasoltak:
Benzolmodellek
A C6H6 képlet poliénre (kettõs vagy hármas kötéseket tartalmazó szerkezetre) utalt, de a benzol a poliénektõl eltérõen viselkedett. A vegyészek 1865 óta a Kekulé-féle szerkezeti modellt tartották a legjobbnak. Csak 1931-ben támasztották alá a röntgendiffrakciós felvételek, hogy a benzol lapos, szabályos hatszög alakú molekula. A kísérletet Kathleen Lonsdale végezte hexaklór-benzollal.
Ma úgy gondoljuk, hogy a benzol minden C–C kötéstávolsága
azonos. A szomszédos szénatomok p-pályái
átfedik egymást, és az így képzõdõ
delokalizált molekulapálya a teljes gyûrûre kiterjed.
Ettõl a molekula stabilabbá, kevésbé reakcióképessé
válik.
 |
 |
| Benzolmodell delokalizált elektronokkal | A kinin szerkezeti képlete |
A benzol 1856-ban vált hirtelen fontossá. Perkin kinint akart elõállítani. Egy szennyezett benzol/anilinszármazékból indult ki, és az anyaghoz kálium-dikromátot adott. Igen optimista lehetett, mert fogalma sem volt a kinin szerkezetérõl! A reakció során nem várt termék, mályvaszínû festék keletezett, amelyet mauveinnek nevezett el a mályvaszín angol nevérõl, a mauve-ról. Az 1862-es Royal Exhibition alkalmából Viktória királynõ mauveinnel festett selyemköpenyben jelent meg, s a festék azonnal népszerû lett. A szín néhány év alatt kiment a divatból, de Perkin újabb festékeket kísérletezett ki, többek között a Britannia-ibolyát és a vörös alizarint. A benzol a vegyipar egyik legfontosabb alapanyaga lett.
A benzol a hírekben
A benzol neve gyakran az újságok hasábjain is
megjelenik. Nagy-Britanniában 1998 közepén arról
adtak hírt, hogy a Perrier-ben az átlagosnál
nagyobb benzolkoncentrációt mutattak ki. A szénsavas
ital forgalma ezután visszaesett, de a szigorúbb termelési
és minõség-ellenõrzési elõírások
nyomán biztonságosabb termékek kerültek az üzletekbe.