2. Ha egy alkénhez vizes oldatban klórt adunk, egy másik
fõtermék is megfigyelhetõ a diklór-termék
mellett. Például ha propán reagál vizes klórral,
akkor 1-klór-2-propanol keletkezik fõtermékként.
Írjuk fel a reakció mechanizmusát, mely megmagyarázza,
hogyan keletkezik ez a termék.
Jelöljük, hogy a termék hogyan viszonyul a Markovnyikov-szabályhoz.
A reakció a szokásos módon kezdõdik, egy intermedier
kation keletkezik az elektrofil Cl2 kettõs kötésre
történõ addíciójával. A nukleofil
lehet a nagy feleslegben lévõ víz is, akárcsak
a Cl-. A szokásos Markovnyikov-szabály nam alkalmazható,
mert nem HX-et addicionálunk. Viszont ha visszaemlékszünk
a Markovnyikov-szabály mögötti okokra, az elektrofil reaktáns
úgy kapcsolódik, hogy a stabilabb kation keletkezzék.
Ebben az esetben ez inkább a másodrendû kation az elsõrendûvel
szemben, és az 1-klór-2-propanol keletkezése azt jelzi,
hogy a kation a 2-es pozícióban volt, amikor az a vízzel
reagált.
3. Sok alkén nemcsak gyökös, hanem kationos polimerizációnak
is alávethetõ. A második világháború
alatt a természetes kaucsuk helyettesítésére
butil-kaucsukot készítettek izobutilén (2-metil-propén)
kationos polimerizációjával. Írjuk fel az izobutilén
kationos polimerizációs láncreakciójának
mechanizmusát, erõs savat (H+) használva
iniciátornak.
Magyarázuuk meg, miért elõnyös az izobutilén
az ilyen típusú reakcióhoz.
Az iniciátor (H+) erõs elektofil, mely az izobutilénnel
reagálva a viszonylag stabil terc-butil-kationt adja. Ez
a kation is elektrofil, és láncreakcióban képes
egy másik izobutilénre addicionálódni. A láncnövekedés
lépései hasonlóak a gyökös polimerizációéhoz,
kivéve, hogy a növekvõ láncban az intermedierek
gyökök helyett kationok. A reakció jól megy izobutilénnel,
mert a kationok tercierek és viszonylag stabilak.
