Záróvizsga - megoldás

1. (25 pont) Nevezzük el a következõ vegyületeket (vegyük figyelembe a sztereokémiát is, ha jelölve van).

a)

transz-1-izopropil-4-metoxi-ciklohexán

b)

(S)-2-ciklopentil-4-pentén-2-ol

c)

4,10-dibróm-8-etil-1,1,1-trifluor-7-klór-9-metil-dekán

d)

2,5-dimetil-4-nitro-fenol

e)

(E)-5-bróm-4-metil-3-pentén-1-ol

22. (25 pont) Rajzoljuk fel a következõket:

a) a legstabilabb 2-fenil-etanol konformer Newman-projekcióját

b) a metil-jodid hidroxidionnal lejátszódó S_N2 reakciójának átmeneti állapotát

c) a mezo-2,3-butándiolt

d) a lítium-izopropoxidot
(CH₃)₂CH–O^- Li⁺

e) az (E)-3,5-dimetil-3-heptént

3. (15 pont) Rajzoljuk fel és nevezzük el az összes C₄H₁₀O összegképletû izomert. Csak az egyik izomer királis. Rajzoljuk fel az R és az S enantiomert.

	1-butanol
	(S)-2-butanol
	(R)-2-butanol
	2-metil-1-propanol (izobutil-alkohol)
	2-metil-2-propanol (terc-butil-alkohol)
	dietil-éter
	metil-propil-éter
	metil-izopropil-éter

4. (10 pont) Néhány egyszerû cukor képlete látható lejjebb. Mindegyik összegképlete C₆H₁₂O₆.

Jelöljük meg csillaggal (*) a sztereocentrumokat mindhárom molekulán.

D-glükóz	D-galaktóz	D-fruktóz

Azonosítsuk a vegyületek közötti összefüggéseket:
(konstitúciós izomerek, diasztereomerek, enentiomerek vagy más)

a D-glükóz és a D-galaktóz — diasztereomeek
a D-glükóz és a D-fruktóz — konstitúciós izomerek
a D-galaktóz és a D-fruktóz — konstitúciós izomerek

A D-glükóz enentiomerje (L-glükóz) nem létezik a természetben.
Írjuk fel a képletét.

L-glükóz

5. (10 pont) Magyarázzuk meg, miért vízoldhatók többnyire a cukrok és miért oldhatatlanok a zsírok. A cukrok képletét lásd elõbb, a zsírok általános képletét lásd lejjebb.

A cukrok sok poláros O-H csoportot tartalmaznak, melyek hidrogénkötést létesíthetnek a vízzel. A zsírokat többnyire C-C és C-H kötések alkotják, melyek nem polárosak, és nem hatnak jól kölcsön a vízzel.

6. (40 pont) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel: vagy a szükséges reagensekkel és körülményekkel, vagy a várható fõtermékkel.

Jelöljük a reakciók típusát is
(addíció, elimináció, szubsztitúció, oxidáció, redukció, sav/bázis vagy egyéb)

a)		addíció
b)		addíció (vagy oxidáció)
c)		szubsztitúció
d)		sav/bázis
e)		addíció (vagy redukció)
f)		oxidáció
g)		szubsztitúció
h)		szubsztitúció
i)		szubsztitúció
j)		redukció (vagy addíció)

7. (15 pont) Egy szteroid általános képlete látható lejjebb kétféle nézetben.

A B gyûrû, mint az A gyûrûn lévõ szubsztituens pár, cisz vagy transz helyzetû?

transz

Az A gyûrû, mint az B gyûrûn lévõ szubsztituens pár, cisz vagy transz helyzetû?
(Tanács: ugyanazt a választ kell kapni mindkét kérdésre)

transz

A B és a C gyûrû kapcsolata cisz vagy transz?

transz

A C és a D gyûrû kapcsolata cisz vagy transz?

transz

Általában a szteroidok tartalmaznak úgynevezett "anguláris" metilcsoportokat (a C10 és a C13 helyzetben az axiális metilcsoportok). Rajzoljuk be õket a jobb oldali képletbe.

A koleszterin (koleszterol) tartalmaz a 3-as helyzetben egy ekvatoriális OH csoportot is, rajzoljuk be ezt is a megfelelõ helyre a jobb oldali képletbe, és jelöljük, hogy a sztereokémiája R vagy S.
S

8. (10 pont) Írjuk fel a terc-butil-alkohol vizes kénsavas dehidratálásának E1 mechanizmusát.

9. (10 pont) Írjuk fel az etilén-oxid (epoxi-etán) vizes kénsavval katalizált gyûrûfelnyitásának mechanizmusát.

10. (20 pont) Írjuk fel a benzol FeBr₃-katalizált brómozásának mechanizmusát.

Rajzoljuk fel a reakció potenciális energia diagramját.
Az intermedierek összes rezonancia formáját is rajzoljuk fel.
Miért számít katalizátornak a FeBr₃?

A FeBr₃ visszaalakul, így újra használható (ezért katalizátor).
A potenciáldiagramnak a Br⁺ addícióját endotermnek kell ábrázolnia (emelkedõ), és az aromás szerkezet visszaalakulását exotermnek (lejtõ).

11. (20 pont) Szintézis tervezésénél kritikus fontosságú, hogy a dolgokat a megfelelõ sorrendben csináljuk. A következõ két példában adjuk meg a követendõ stratégiát és írjuk fel a reakcióegyenleteket.

a) Írjuk le, hogy a p-nitro-toluol benzolból kiinduló elõállításánál hogyan választanánk meg a két szubsztituens bevitelének sorrendjét.

A metilcsoportot kell elsõnek bevinni, mert az orto-, para-irányító. A nitrocsoport metába irányítana, és dezaktiválna is, amitõl a Friedel-Crafts reakció feltehetõen nem is menne.

(és némi orto)

b) Írjuk le, hogy az izopropil-éter szintézisénél hogyan választanánk ki, melyik komponens legyen a nukleofil, és melyik az alkil-halogenid az S_N2 reakcióban.

Az izopropoxid legyen a nukleofil és az etilcsoport jöjjön a halogenidbõl, mert a primer alkil-halogenid (etil) könnyebben reagál S_N2 reakcióban. Fordított helyzetben (etoxid + 2-propil-halogenid) inkább E2 elimináció játszódna le.

(CH₃)₂CHOH —(Na)—> (CH₃)₂CHO^- Na⁺ —(CH₃CH₂Br)—> CH₃CH₂OCH(CH₃)₂

Vissza